PrettyMay ist Ihr persönlicher Sprachassistent für Skype. Mit dieser Software können Sie ganz einfach jeden Skype-basierten Anruf aufnehmen und wiedergeben. Dieser Skype-Add-On oder -Plugin nimmt außerdem automatisch Ihre Anrufe entgegen, wenn Sie nicht erreichbar sind. Er speichert Anrufe im MP3-Format anstelle des üblichen WAV-Formats. PrettyMay ermöglicht Fernzugriff auf Ihre Skype-Voicemails und -Voicemessages über Ihr normales Telefon oder einen anderen Skype-Account. Außerdem können Sie Sprachnachrichten über E-Mails weiter versenden oder den Anrufer, der die Nachricht hinterlassen hat, direkt von einem normalen Telefon zurückrrufen. Dabei spielt es keine Rolle, ob der Anrufer eine SkypeIn-Nummer besitzt. Weiterhin unterstützt das Programm die Möglichkeit, SkypeOut-Guthaben beim Anrufen internationaler Nummern von einem normalen Telefon aus zu verwenden. Wenn Sie von unterwegs Ihre Freunde in Übersee anrufen wollen, wählen Sie einfach zuerst Ihre SkypeIn-Nummer, dann klinken Sie sich isn PrettyMay-IVR-System ein und danach wählen Sie die internationale Telefonnummer. Auf diesem Weg sparen Sie sich teure Telefongebühren.

PrettyMay 2.0 ist nun mit Skype 3 und Windows Vista kompatibel.