Off-the-Record-Messaging (OTR) ermöglicht Ihnen das Führen privater Unterhaltungen im Internet. OTR zeichnet sich durch folgende Merkmale aus: Verschlüsselung, Authentifizierung (Ihnen wird versichert, dass Ihr Korrespondent der ist, für den Sie Ihn halten), Abstreitbarkeit (Die von Ihnen versandten Nachrichten haben keine digitalen Signaturen, die durch Dritte in Erfahrung gebracht werden können. Jeder könnte Nachrichten im Nachhinein so fälschen, dass sie aussehen, als kämen Sie direkt von Ihnen. Während dem Gespräch weiß ihr Gegenüber dennoch, dass diese Ihre Nachrichten authentisch und unmodifiziert sind.) und perfekte vorbeugende Geheimhaltung (Falls Sie je die Kontrolle über Ihre privaten Schlüssel verlieren, wird keine vorherige Konversation preisgegeben). Diese Version von OTR ist ein Localhost-AIM-Proxy: Sie können diese Software auf Ihrem lokalen Computer laufen lassen und Ihrem AIM-Klienten befehlen, eine Verbindung zu OTR herzustellen. Sie können diese OTR-Version mit fast jedem AIM-Klienten verwenden, um an Off-the-Record-Unterhaltungen teilzuhaben. Wichtig: Der Version 0.3.1 von OTR localhost AIM proxy fehlt immer noch Folgendes: Benutzername- und Passwort-Authentifizierung zum Proxy, Fähigkeit des Proxys, andere nach draußen gehende Proxys zu nutzen, Unterstützung von anderen Instant Messengern außer AIM und ICQ und Konfiguration der genutzten Proxy-Typen und -Ports. Tiger-iChat Benutzer müssen Mac OS X Version 10.4.2 oder neuer nutzen. Frühere Versionen haben einen Bug, der die Verbindung von iChat zu einem HTTP-Proxy verhindert.